1999er FXSTB Night Train:
2000
Auf der Basis des Twin Cam 88 präsentiert Harley-Davidson den „Twin Cam 88B“ mit Ausgleichswellen. Er dient als Kraftquelle der neuen Softail Generation, die außerdem mit neuem Rahmen und neuen Bremsen aufwartet.
2001
Harley-Davidson Motorräder erhalten eine elektronische Wegfahrsperre. 234.461 Harley-Davidson und 9.925 Buell verlassen die Werkshallen.
Die Harley XL 883 Sportster aus dem Jahre 2001:
2002
Harley-Davidson präsentiert das erste Modell der neuen „VRSC“ Baureihe, die „V-Rod“. Ihr „Revolution“ getaufter, flüssigkeitsgekühlter 60°-V2-Motor mit vier obenliegenden Nockenwellen stammt aus der Superbike-Werksrennmaschine VR 1000 und wurde von Porsche zur Serienreife gebracht. Mit modernster Technologie setzt der neue V-Twin ebenso Maßstäbe wie das unvergleichliche Styling, für das Willie G. Davidson verantwortlich zeichnet.
| Harley-Milestone: Revolution-Motor: |
 |
V-Rod:
2003er FLHTCI Electra Glide Classic:
2003
Harley-Davidson präsentiert sämtliche Typen als exklusive Jubiläumsmodelle und feiert seinen hundertsten Geburtstag auf dem ganzen Globus. Die „Open Road Tour“, eine mobile Mega-Fete mit zwei Musik-Bühnen und drei großen Event-Bereichen macht innerhalb eines Jahres in Amerika, Australien, Japan und Europa Station. Abschließend steigt im August in Milwaukee eine Party der Superlative:
2004
Die brandneue Sportster Baureihe debütiert – mit neuem Fahrwerk und stark überarbeiteten Evolution Motoren.
2005
Neben sieben neuen Serienmodellen präsentiert Harley-Davidson das Sondermodell 15th Anniversary Limited Edition Fat Boy zum Jubiläum des beliebten Cruisers.
2006
Harley-Davidson präsentiert die zweite Generation der Dyna Modellreihe. Sie verfügt nun unter anderem über einen noch stärkeren Motor, einen neuen Rahmen, eine neue Telegabel sowie ein neues „Cruise Drive“ Sechsganggetriebe. Zu den Stars dieser Modellfamilie zählt die neue „Street Bob“. Als Hommage an die 1971er Super Glide erscheint die auf 3.500 Exemplare limitierte Special-Edition „Dyna 35th Anniversary Super Glide“. Auf der Fachmesse INTERMOT stellt die Motor Company den Prototyp „XR 1200“ vor, dessen sportives Design an den legendären Dirt Track Racer XR 750 anknüpft.
2007
Harley-Davidson präsentiert den Nachfolger des Twin Cam 88 Motors in den Versionen „Twin Cam 96“ (ohne Ausgleichswellen) und „Twin Cam 96B“ (mit Ausgleichswellen). Dabei handelt es sich um einen neukonstruierten luftgekühlten 45 Grad Big Twin mit 1584 Kubikzentimetern Hubraum. Zu den konstruktiven Highlights zählt das aktive Ansaug- und Auspuffsystem, das mit einem Magnetschalter im Ansaugtrakt und einer Klappe im Auspuff arbeitet, die je nach Vorgaben des Getriebes und der elektronischen Motorsteuerung zusätzliches Volumen in den beiden Bereichen zuschalten oder abkoppeln. Es trägt zu einer Steigerung von Leistung und Drehmoment bei, sorgt für eine klare Unterschreitung der europäischen Emissionsgrenzwerte und wartet zugleich mit einem beeindruckenden V2-Sound auf.
| Harley-Milestone: Twin Cam 96-Motor: |
 |
In allen Versionen wird der neue V-Twin mit dem Sechsganggetriebe Cruise Drive verbunden, das dank seines lang übersetzten sechsten Gangs für eine Reduzierung des Drehzahlniveaus sorgt. Die „Night Rod Special“ sowie die „Softail Custom“ debütieren und die „Fat Boy“ erhält einen 200er Pneu am Heck. Die Sportster Typen erhalten eine sequentielle elektronisch geregelte Einspritzanlage.
2008
Sechs neue Modelle nehmen Asphalt unter die Räder. Die Softail Baureihe wird durch die radikalen und langgestreckten Factory-Custom-Bikes „Softail Rocker“ und „Softail Rocker C“ mit mitschwingendem Heckfender sowie durch die „Softail Cross Bones“ mit Springergabel im Old-Style-Look bereichert. Der vierte Neuzugang hört auf den Namen „Fat Bob“ und ist ein besonders charakterstarkes Mitglied der Dyna Modellfamilie. Bei dem fünften Newcomer handelt es sich um die „Nightster“, eine faszinierende und aufs Wesentliche reduzierte Neo-Retro Sportster.
2008 kommt die FLSTSB Cross Bones mit chrakteristischer Springer-Gabel:
Last but not least ist 2008 das Debütjahr der „XR 1200“, einer sportlichen und dynamischen Maschine im Look der erfolgreichen Harley-Davidson Dirt Track Rennmaschinen. Zusätzlich feiert Harley-Davidson seinen 105. Geburtstag mit acht limitierten und nummerierten Sondermodellen, die über exklusive Jubiläumsfeatures verfügen.
XR 1200:
